Michigan Gölü kıyısında yer alan Chicago, modern mimarisi, yüksek gökdelenleri ve kültürel çeşitliliği ile öne çıkar. Şehir, aynı zamanda geniş parkları ve yeşil alanlarıyla tanınır; Millennium Park, Grant Park ve Lincoln Park gibi alanlar Chicago'nun simgelerindendir. Chicago, sanatsal ve kültürel etkinlikleriyle de oldukça ünlüdür. Şehirde tiyatro, müzik ve sanat galerilerinin yoğun olarak bulunduğu kültür merkezleri vardır.